Quarta-feira, sete de janeiro às oito e cinquenta da manhã
Hoje estou a usar o cachecol de futebol da Seleção das Quinas que a Amy me deu para o Natal. Quando estive na fila para a caixa no Goat, as pessoas atrás de mim disseram “ai Portugal!” Falei com eles um pouco e revelou-se que os dois têm casas em Portugal. Um deles, o Chris, cresceu no Algarve! Perguntei se podíamos trocar contactos, e quando o Chris me deu o contacto dele, descobri que já o tinha! A filha dele e a Maddie são amigas!
Lembras-te de que conheço outra pessoa em Boulder que se candidatou para um visto de Portugal ao mesmo tempo que eu? Está em Portugal agora; a marcação dele é amanhã. Vou tentar encontrar-me com ele em Cascais na terça da próxima semana.
O mundo é pequeno, não é?

We usually say just "cachecol da seleção" or if we want to specify the sport, it goes in the end "o cachecol da seleção de futebol", the scarf is of the team and the team is of the sport. The way you originally wrote it, the scarf is of the sport and the sport is of the team. A bit confusing but that's as good as I can explain it.
Also "Seleção da Quinas" is one of the names of the team but it's usually reserved for very official sources or someone that's trying to sound fancy, more commonly we say just "seleção" or "seleção de Portugal". But this is just me being pedantic xD
Quando estava na fila (you are describing something that happened while you were in line)
Small world indeed!
I am ALL IN on pedantic. In this context, I'd probably want to indicate that it was a team scarf for Portugal, though, right? cachecol da seleção de Portugal?
that tracks; ty
Yup, that's what we say. That and "seleção portuguesa", no difference in meaning, just a preference thing
que a Amy me deu pelo Natal (também dizemos "pelos anos"/ "pelo meu aniversário")
candidatou-se a um visto para Portugal - candidatar-se a [alguma coisa]
também posso dizer "no Natal"?
percebo; obrigado!
Sim, "no Natal" é a forma mais simples e natural.